維爾斯邁爾—哈克反應（Vilsmeier-Haack）

Vilsmeier-Haack反應（又稱Vilsmeier-Haack甲酰化）是使用DMF和三氯氧磷（POCl3）， 在水中將富電子芳香族化合物轉化為相應的芳基醛。首先，DMF和三氯氧磷反應形成亞胺鹽，即“Vilsmeier 試劑”，芳香族化合物進攻 Vilsmeier 試劑破壞自身芳香性，然后DMF 脫質子可恢復其芳香性，并釋放氯離子，形成芳基亞胺中間體，最后水解得到芳基醛。

• 試劑：DMF、酸性氯化物（POCl3、SOCl2、草酰氯等）、溶劑（鹵代烴、DMF 或 POCl3）、水

• 反應物：含有活潑芳環的芳香族化合物或雜芳族化合物

• 產物：取代苯甲醛或雜芳醛

• 反應類型：親核加成（Vilsmeier 試劑形成）、親電芳族取代

• 成鍵類型：Ar-C=O

實驗貼士:

• 富電子烯烴和 1,3-二烯烴也是合適底物[1]。

• 五元雜環的反應性：吡咯 > 呋喃 > 噻吩[2]。

• 反應溫度取決于底物反應性，溫度范圍：低于0°C到80°C[2]。

• 取代苯環上空間位阻較小的（對位）優先甲酰化[2]。但是，電子效應也可能影響產品組分。

1. Jones, G., Stanforth, S. P. The Vilsmeier reaction of non-aromatic compounds. Org. React. 2000, 56, 355-659.

2. Kürti, L., Czakó, B. (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Background and Detailed Mechanisms. Burlington, MA: Elsevier Academic Press.

 反應機理

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