羧酸衍生物
一、酰鹵、酸酐、酯的構(gòu)造和命名
羧酸衍生物是指羧酸分子中，羧基中的羥基被其它原子或原子團(tuán)取代后生成的化合物。
羧酸衍生物在構(gòu)造上的共同之處是分子中均含有酰基 。
最常見的酰鹵是酰氯和酰溴，他們可根據(jù)相應(yīng)的酰基來(lái)命名。例如：
羧酸酯常根據(jù)相應(yīng)的羧酸和醇來(lái)命名。一元醇的羧酸酯叫做“某酸某酯”。
多元醇的羧酸酯命名時(shí)，通常是醇的名稱在前，羧酸的名稱在后，叫“某醇某酸酯”。例如：
酸酐是按照相應(yīng)的羧酸的名稱叫做某（酸）酐。
二、酰鹵、酸酐、酯的物理性質(zhì)
低級(jí)的酰鹵與酸酐都是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，遇水即分解。高級(jí)的酰鹵和酸酐為固體，不溶于水。
低級(jí)的羧酸酯是具有香味的液體，微溶于水，高級(jí)羧酸酯為蠟狀固體，羧酸酯均溶于有機(jī)溶劑，許多有機(jī)物也能溶于羧酸酯中，故有些羧酸酯也可作為溶劑。
酰鹵、酸酐和羧酸酯由于分子間不存在氫鍵，它們的沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的羧酸的沸點(diǎn)低得多。
三、酰鹵、酸酐、酯的化學(xué)性質(zhì)
酰鹵、酸酐和羧酸酯在分子構(gòu)造上有相似之處，故它們的化學(xué)性質(zhì)相似，都能與水、醇和氨作用而發(fā)生水解、醇解和氨解反應(yīng)。但它們的反應(yīng)活性不同，以酰鹵最活潑，酸酐次之，羧酸酯較不活潑。
（一）水解
酰鹵、酸酐和羧酸酯水解的共同產(chǎn)物是羧酸；與此同時(shí)，酰鹵生成鹵化氫，酸酐生成另一分子羧酸，羧酸酯則得到醇。羧酸酯的水解是酯化的逆反應(yīng)，必須在酸或堿存在下加熱才能較快地進(jìn)行。在酸催化下的水解反應(yīng)可較快地達(dá)到平衡。在堿的催化下，由于反應(yīng)生成的羧酸被堿中和生成羧酸鹽，使平衡右移，水解反應(yīng)能進(jìn)行到底。
（二）醇解
酰鹵，酸酐和羧酸酯與醇反應(yīng)均有羧酸酯生成，其中，羧酸酯的醇解是可逆反應(yīng)，須在催化劑存在下進(jìn)行。這個(gè)反應(yīng)是從一種羧酸酯轉(zhuǎn)變成另一種羧酸酯。因此又叫酯交換。例如：
（三）氨解
酰鹵、酸酐和羧酸與氨（或胺）發(fā)生氨解時(shí)的相同產(chǎn)物是酰胺（或N-取代酰胺）。
羧酸衍生物水解時(shí)都產(chǎn)生羧酸；醇解時(shí)都生成羧酸酯；氨解時(shí)都生成酰胺。因此，它們的水解、醇解和氨解又是水，醇，氨（或胺）分子中的一個(gè)氫（醇是羥基上的氫，胺是氮上的氫）被酰基取代的反應(yīng)。這類在分子中引入酰基的反應(yīng)稱為酰化。酰鹵、酸酐的反應(yīng)活性大，易進(jìn)行酰化反應(yīng)，因此常作為酰化劑。
酰化反應(yīng)在藥物合成中具有重要意義。在某些藥物中引入一個(gè)酰基，常可增加藥物的脂溶性，改善體內(nèi)吸收，降低毒性，提高或延長(zhǎng)藥效。例如：
四、重要的羧酸衍生物
（一）乙酐
乙酐又稱醋酐，是常用的酰化劑，它是無(wú)色有刺激氣味的液體，沸點(diǎn)140℃，工業(yè)上，醋酐用于合成醋酸纖維，染料，藥物和香料等。
（二）鄰苯二甲酐
鄰苯二甲酐 是無(wú)色針狀晶體，熔點(diǎn)128℃，是一種常用的
酰化劑。它與某些酚類反應(yīng)，能生成一些顯色的化合物，例如，酚酞，熒光素等。
酚酞為無(wú)色固體，熔點(diǎn)261℃，難溶于水而溶于乙醇，在醫(yī)藥上用作輕瀉劑。由于酚酞在堿性溶液中呈紫紅色。在酸性溶液中無(wú)色，故常作為酸堿滴定指示劑。
熒光素在堿性溶液中呈橙色，并有綠色熒光。當(dāng)兩個(gè)溴原子取代熒光素的氫原子后，再引進(jìn)一個(gè)HgOH原子團(tuán)，生成的化合物叫汞溴紅（紅汞），其水溶液為鮮紅色，常用作殺菌消毒劑。
（三）光氣和雙光氣
光氣（COCL2）是碳酸的二酰氯，常溫下為無(wú)色氣體，能壓縮成液體，沸點(diǎn)8.3℃，易溶于苯，甲苯。光氣是一種窒息性毒劑。它和酰氯一樣，性質(zhì)活潑，能與水、醇、氨作用而分解，溫度升高時(shí)，分解速率加快。
雙光氣 氯甲酸三氯甲酯）可從光氣經(jīng)部分醇解再氯代而成。
雙光氣分子中的各原子數(shù)是光氣的兩倍，能分解生成兩分子的光氣，故叫雙光氣。純凈的雙光氣是無(wú)色透明液體，沸點(diǎn)127℃，含有雜質(zhì)時(shí)常呈黃色。它難溶于水，易溶于苯，四氯化碳及其他有機(jī)溶劑中。雙光氣的性質(zhì)與光氣相似，但比光氣穩(wěn)定。
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