脂溶性維生素化學(xué)特點(diǎn)

脂溶性維生素中以維生素A和D在營(yíng)養(yǎng)上更為重要，缺少他們將分別引起維生素A或D缺乏病。維生素E缺乏病僅在動(dòng)物實(shí)驗(yàn)時(shí)觀察到，至于維生素K，因腸道細(xì)菌可以合成它，所以人類(lèi)維生素K缺乏病多系吸收障礙或因長(zhǎng)期使用抗生素或維生素K的代謝拮抗藥(metabolic antagonists)所致。

1.維生素A

維生素A是由β-白芷酮環(huán)和兩分子2-甲基丁二烯構(gòu)成的不飽和一元醇。一般所說(shuō)維生素A系指A1而言，存在于哺乳動(dòng)物和咸水魚(yú)肝臟中。在淡水魚(yú)肝油中尚發(fā)現(xiàn)另一種維生素A，稱(chēng)為A2，其生理效用僅及A1的40%。從化學(xué)結(jié)構(gòu)上比較，維生素A2在β-白芷酮環(huán)上比A1多一個(gè)雙鍵。

維生素A的側(cè)鏈含有4個(gè)雙鏈，故可形成多種順?lè)串悩?gòu)體，其中較重要的有全反型(AⅡ-trans)和Ⅱ-順型（11-cis)。視黃醇在體內(nèi)可被氧化成視黃醛(retinal)，此反應(yīng)是可逆的。

視黃醛進(jìn)一部被氧化則成視黃酸(retinoic acid)，但此反應(yīng)在體內(nèi)是不可逆的。

視黃醇是黃色片狀結(jié)晶，通常與脂肪酸形成酯存在于食物中。不論是維生素A1或A2都可與三氯化銻起反應(yīng)，呈現(xiàn)深蘭色。這種性質(zhì)可用于測(cè)定維生素A。

維生素A的化學(xué)性質(zhì)活潑，易被空氣氧化而失去生理作用，紫外線(xiàn)照射亦可使之破壞，故維生素A的制劑應(yīng)裝在棕色瓶?jī)?nèi)避光貯存。

維生素A只存在于動(dòng)物性食品(肝、蛋、肉)中，但是在很多植物性食品如胡蘿卜、紅辣椒、菠菜、芥菜等有色蔬菜中也含有具有維生素A效能的物質(zhì)，例如各種類(lèi)胡蘿卜素(carotenoid)，其中最重要者為β-胡蘿卜素(β-carotene)。

β-胡蘿卜素可被小腸粘膜或肝臟中的加氧酶(β-胡蘿卜素-15，15′-加氧酶)作用轉(zhuǎn)變成為視黃醇，所以又稱(chēng)做維生素A元(provitamin A)。盡管理論上1分子β-胡蘿卜素可以生成2分子維生素A，但由于胡蘿卜素的吸收不良，轉(zhuǎn)變有限，所以實(shí)際上6微克β-胡蘿卜素才具有1微克維生素A的生物活性。

食物中的維生素A酯在小腸受酯酶的作用而水解，所產(chǎn)生的脂肪酸和維生素A進(jìn)入小腸上皮細(xì)胞后又重新合成維生素A酯，并摻入乳糜微粒，通過(guò)淋巴轉(zhuǎn)運(yùn)，貯存于肝臟。肝臟中的維生素A可應(yīng)機(jī)體需要向血中釋放。血漿中的維生素A是非酯化型的。它與視黃醇結(jié)合蛋白(RBP)結(jié)合而被轉(zhuǎn)運(yùn)。食物中的類(lèi)胡蘿卜素經(jīng)小腸吸收后主要在小腸粘膜轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素A，一部分也可在肝臟中進(jìn)行此種轉(zhuǎn)變。

2.維生素D

維生素D系固醇類(lèi)的衍生物，人體內(nèi)維生素D主要是由7-脫氫膽固醇經(jīng)紫外線(xiàn)照射而轉(zhuǎn)變，稱(chēng)為維生素D3或膽鈣化醇(cholecalciferol)。植物中的麥角固醇經(jīng)紫外線(xiàn)照射后可產(chǎn)生另一種維生素D，稱(chēng)為維生素D2或鈣化醇。

兩種維生素D具有同樣的生理作用。人體主要從動(dòng)物食品中獲取一定量的維生素D3(它常與維生素A共同存在)，而植物中的麥角固醇除非經(jīng)過(guò)紫外線(xiàn)照射(轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D2)，否則很難被人體吸收利用。然而，正常成人所需要的維生素D主要來(lái)源于7-脫氫膽固醇的轉(zhuǎn)變。7-脫氫膽固醇存在于皮膚內(nèi)，它可由膽固醇脫氫產(chǎn)生，也可直接由乙酰CoA合成。人體每日可合成維生素D3200?00國(guó)際單位(1國(guó)際單位=0.025微克維生素D3)，因此只要充分接受陽(yáng)光照射，即完全可以滿(mǎn)足生理需要。

不論維生素D2或D3，本身都沒(méi)有明顯的生理活性，它們必須在體內(nèi)進(jìn)行一定的代謝轉(zhuǎn)化，才能生成活性的化合物，即活性維生素D。(參閱第十八章)

圖3-1 維生素D2和D3的生成

維生素D2及D3均為無(wú)色針狀結(jié)晶，易溶于脂肪和有機(jī)溶劑，除對(duì)光敏感外，化學(xué)性質(zhì)一般較穩(wěn)定。

3.維生素E

維生素E又稱(chēng)為生育酚，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)的生育酚有α、β、γ和δ四種，其中以α-生育酚的生理效用最強(qiáng)。它們都是苯駢二氫吡喃的衍生物。α-生育酚的結(jié)構(gòu)如下：

維生素E為油狀物，具有特異的紫外吸收光譜(295nm波長(zhǎng)處)，在無(wú)氧狀況下能耐高熱，并對(duì)酸和堿有一定抗力，但對(duì)氧卻十分敏感，是一種有效的抗氧化劑。維生素E被氧化后即失效。

4.維生素K

維生素K是2-甲基1，4-萘醌的衍生物，自然界已發(fā)現(xiàn)的有兩種，存于綠葉植物中者為維生素K1，腸道細(xì)菌合成者為維生素K2，它們的結(jié)構(gòu)如下。

1，4-萘醌即具有維生素K的作用，尤以2-甲基1，4-萘醌的作用最強(qiáng)，為天然維生素K效力的三倍，但其毒性較大。2-甲基1，4-萘醌又稱(chēng)維生素K3，水溶性，可以人工合成，現(xiàn)在藥用維生素K多為其還原性衍生物或亞硫酸鈉鹽。

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