關(guān)于boc-氨基酸做成酰氯的疑問
問：看了園子里很多帖，有關(guān)氨基酸是否可以做成羧基上的酰氯，有人說fmoc保護(hù)的還可以，但是手頭就只有boc保護(hù)的，于是想了下合成方案，望高手指點(diǎn)，就是在低溫下（可能冰水中）boc-氨基酸：socl2=1：1（2：1）條件下，用甲苯作溶劑，三乙胺做傅酸劑緩慢滴加來促使boc-氨基酸做成酰氯，希望大家提提意見，是否可行？謝謝。
答：請(qǐng)注意，EDC/DCC等不是催化劑，要加化學(xué)計(jì)量的，不知道“反應(yīng)效率有限”是指什么意思。做成酰氯可能不容易實(shí)現(xiàn)。如果想進(jìn)一步探討，請(qǐng)給出反應(yīng)的結(jié)構(gòu)式、已經(jīng)嘗試過的條件、以及你自己的分析。
答：這個(gè)思路有點(diǎn)自相矛盾呀。你的高分子只能溶解在水中。Boc-氨基酸和你設(shè)想的“酰氯”都是溶在有機(jī)溶劑中，效果是一樣的，何必想要“酰氯”。建議，你再好好想想。另外提示，DMSO或者DMF是不是可以同時(shí)溶解你的高分子和Boc-氨基酸？
答：SOCl2，ClCOCOCl等做酰氯方法會(huì)產(chǎn)生HCl等酸性氣體 對(duì)酸性敏感的基團(tuán)不利，可以嘗試一種 在中性條件做酰氯的方法。CCl4+PPh3，產(chǎn)生的副產(chǎn)物只有氯仿和氧磷，CNCl3+PPh3搭配反應(yīng)活性更高，一般的酸在CH2Cl2，CH3CN等做溶劑 室溫條件下幾分鐘就可以成為酰氯。將上述方法做的反應(yīng)液就可以直接當(dāng)酰氯進(jìn)行反應(yīng)了。嘗試一種 在中性條件做酰氯的方法CCl4+PPh3的文獻(xiàn)：
Preparation of Acyl Halides under Very Mild Conditions
John B. Lee
J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3440-3441.
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