NBS簡介、用途與制備來源
NBS溴化試劑與溴化反應

NBS 3D分子模型
簡介
1. =N-bromosuccinimide、N-溴代琥珀酰亞胺(化學物名稱)
N-溴代丁二酰亞胺(N-bromosuccinimide 簡稱NBS 又稱N-溴代琥珀酰亞胺、1-溴-2,5-吡咯二酮)是一個很有用的溴化劑,它具有高度的選擇性,只進攻弱的C—H鍵即進攻與雙鍵或苯環相連的α-H。結構式見圖中最后一個反應式中的第一個反應物。
用NBS 進行溴化需用引發劑,且已證明是通過恒定的、濃度很低的溴進行的。此溴是通過反應生成的HBr和NBS作用得到的,而在NBS中一般都有痕量的HBr或 Br2。反應歷程如圖。
【中文名稱】溴代琥珀酰亞胺;N-溴代琥珀酰亞胺;1-溴-2,5-吡咯二酮;NBS
【結構或分子 式】
【相對分子量或原子量】177.99
【密度】2.098
【熔點(℃)】173~175(稍有分解)
【毒性LD50(mg/kg)】
有強刺激性,刺激眼睛、皮膚及粘膜。
【性狀】
從苯中析出者為白色正交晶系雙榍礦晶型結晶,略有溴的氣
【溶解情況】
溶解度(g/100g):微溶于水(25℃時1.47)、叔丁醇(25℃時0.73)、正己烷(25℃時0.006)、四氯化碳(25℃時0.02)、苯、氯,易溶于丙酮((25℃時14.40)、乙酸(25℃時3.10)及乙酸乙酯。
用途
用作鏈烯烴類及有機合成時的選擇性溴化劑;醇氧化為醛及酮時的氧化劑,醛氧化為酸時的氧化劑;色氨酸改型劑;橡膠助劑;醫藥原料等。
是一個很有用的溴化劑,它具有高度的選擇性,只進攻弱的C—H鍵即進攻與雙鍵或苯環相連的α-H。
制備或來源
以丁二酸與氨反應,生成丁二酸銨,在250℃下脫水,生成丁二酰亞胺,過濾后,再將丁二酰亞胺細粉在冷卻及攪拌下加入到氫氧化鈉中,使其溶解后,再加入溴和四氯化碳的混合溶液,進行反應,反應完成后,用冰冷卻,析出結晶后,過濾,用冰水及乙醇洗滌,低溫干燥而得。
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